Sinds Woody de jonge Bonnie heeft verlaten om in de steek gelaten speelgoed te helpen een nieuwe eigenaar te vinden, heeft Jessie de leiding genomen in Bonnie's kamer. Ze wordt daarbij geholpen door Buzz Lightyear, die als haar linkerhand dient. Bonnie, nu acht jaar oud, is echter vooral in de ban van haar nieuwe favoriete speeltje, een kikkerachtig tablet genaamd Lilypad. Jessie vraagt Woody daaropvolgend terug te komen om hen te helpen, omdat de tablet Bonnie wil scheiden van haar andere speelgoed.
